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조선시대의 서울은 동서남북으로 산으로 둘러싸이고 평지와 산을 지나는 17km의 성곽에 둘러싸인 도시였다. 당시 서울시청인 한성부는 성곽 내부와 성곽 외부 약 4km 정도를 관할하였다.
서울의 북쪽 산인 북악산 아래에는 조선의 상징이라 할 수 있는 경복궁을 배치하고 좌묘우사(左廟右社)의 원칙에 따라 좌측에는 종묘, 우측에는 사직(社稷)을 배치하고 그 앞으로는 행정관청이 밀집해 있는 가장 넓은 도로인 육조거리가 남쪽으로 뻗어있었다. 육조거리는 서대문과 동대문을 잇는 동서로 길게 뻗은 길과 만나는데 이 곳이 운종가(雲從街)이다.
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운종가(雲從街)는 말그대로 사람들이 구름처럼 몰러든다고 붙은 이름인데 서울에서 가장 점포들이 밀집한 상업의 중심지였다. 지금 이 곳은 종로라는 이름으로 불리고 있는데 이곳에 종각(鐘閣)이 있었기 때문이다. 이 종각은 서울도성 안에서 중심이 되는 위치에 있는데 1398년부터 종을 걸고 인정(人定 밤 10시)과 파루(罷漏 새벽 4시)에 종을 쳐서 그 소리로 서울의 8개의 성문을 열고 닫았다. 1413년에 지금의 근처로 옳기고 1440년에는 2층의 누각을 짓고 그 밑으로 사람을 통행하게 했는데 임진왜란 때 없어지고 다시 1층으로 세워졌다가 한국전쟁 때 없어진 것을 2층으로 신축하였다. 지금은 종은 박물관으로 가고 새로 만든 종을 걸어 새해 1월 1일에만 33번을 치는 타종식이 열리고 있다.
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보신각이 위치상 서울의 중심으로 사람이 가장 많이 지나가는 곳이었다. 조선을 나라를 세우고 도시를 계획하면서 주요시설에 이름을 지으면서 유교의 상징성을 부여하였는데 유교의 덕목으로 중요시되는 인의예지신(仁義禮智信)을 방위에 따라 동쪽의 흥인지문, 서쪽의 돈의문, 남쪽의 숭례문, 북쪽에는 智 대신 靖을 넣어 숙정문이라 하고 중심은 보신각이라 이름붙였다.
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사진은 서쪽을 바라보며 찍은 것으로 멀리 인왕산의 산줄기가 보이고 직선으로 이어진 길에 좌측으로 약간 꺾어 언덕을 올라가면 서대문인 돈의문이 있었다. 좌측에 지붕에 하얀선으로 용마루가 있는 건물 오른쪽이 보신각이다.
1412년부터 도로변에 2000여칸이 넘는 시전행랑(市廛行廊)을 만들고 국가에서 관리하였다. 여러 종류의 점포 중에서도 비단, 명주, 모시, 종이, 어물, 무명의 6종류의 물품을(시대에 따라 약간씩 다르다) 파는 상점이 번성하였는데 이를 육의전(六矣廛)이라 한다. 시전상인(市廛商人)들은 국가에서 필요한 물품과 세금을 제공하는 대신 독점권과 특권을 부여받았는데 그 중 하나가 금난전권(禁亂廛權)이다.
조선 후기 도시로 인구가 유입되면서 영세한 민간상인들이 바닥에 물건을 깔아놓고 파는 난전(亂廛)을 형성하기 시작하였는데 이것을 단속할 수 있는 권리가 금난전권(禁亂廛權)이다. 민간상인들은 기존 상인에 대항하면서 점차 난전(亂廛)이 번성하게 되고 이후 물가가 높아지는 것을 막고 물자의 원활한 조달을 위해 상업을 자유화시키면서 1791년 육의전(六矣廛)을 제외하고 금난전권(禁亂廛權)을 폐지한다.
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사진은 좌측에는 서쪽산인 인왕산, 오른쪽 뾰족한 산은 북쪽산인 북악산으로 멀리 대각선으로 광화문도 보이는바 인사동 근처라고 생각된다. 운종가 바로 북쪽에 붙어있는 곳으로 조선시대에는 중간계급인 중인들이 많이 살았다고 한다.
서울을 동서로 가르는 길게 뻗은 길은 가지처럼 여러 갈래로 퍼진다. 주요 도로인 육조거리나 남대문으로 통하는 길로 이 길로 합쳐졌다. 사진은 남대문과 이어지는 길인데 역시 길가에 상점들이 형성되어 있다. 서울의 3대 시장은 운종가와 함께 남대문 밖에 칠패시장, 동대문 안에 있는 이현시장이었는데 남대문 쪽은 황해와 한강에서 배가 들어오는 마포나루와 이어지는 교통로였기 때문에 어물이 가장 많이 거래되었고 동대문 쪽에서는 성곽 밖의 왕십리에서 주로 채소를 많이 재배하였기 때문에 채소가 많이 거래되었다.
좌측 상단이 경복궁의 정문인 광화문이고 보이는 북쪽으로 난 길은 창덕궁 정문인 돈화문으로 이어지는 길인 듯 하다. 보통 상업지역의 길가에는 가가(假家)들이 세워졌다. 간혹 몇몇 일본인에 의해 남대문 사진의 허술한 집들이 빈민가라고 왜곡되는데 그것들도 역시 가가(假家)들이다. 가가(假家)란 필요에 따라 비나 햇빛을 피하기 위해 임시로 지은 집을 말하는 것인데 건물과 붙여 세워 보조적인 상업시설로 이용되거나 물건을 진열하기도 했다. 점차 늘어나 길이 잠식당하면서 미관을 해치고 통행을 방해하므로 친일내각이 무너지고 아관파천이 진행 중이던 1896년 가을부터 도시의 정비가 이루어지게 된다. 이 정비사업 후 종로 거리에는 전기와 전차 선로가 만들어진다.
같은 물건을 취급하는 상인들끼리 조합을 만들고 사무실을 만들어 관리하였는데 그들에 의한 선거로 대표자를 선출하고 의결기구 역할을 하였다.

어느 면주전(綿紬廛: 명주와 면주를 취급하였다) 문서에 의하면 소속상인은 총 68방의 소점포에서 영업하였다. 면주전의 정규구성원은 80명이지만 1/2의 자격으로 가입한 사람도 있어서 1832년에는 193명, 1870년에서 해산하는 1913년까지는 120명 전후였다. 이렇게 동일상품을 취급하는 상인이 같은 점포건물에 출점하여 번호를 매긴 소구획에 각각의 가게를 내고 있는 모습은 오늘날의 시장과 비슷했다.
사진좌측은 저포옥기(苧布屋旗)인데 모시를 파는 가게의 깃발이고 오른쪽은 종이가게이다.
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근대 개항 이후 밀려든 외국자본에 맞서 상인들은 연합을 하여 상권을 지키고자 하였지만 일제시대 이후 대부분 쇠퇴하고 상업의 중심은 일본인들이 많이 살았던 남산 근처의 충무로나 명동을 근처로 옳겨가게 된다. 일제시대에도 종로는 조선인의 상업구역이었고 보신각 건너편에는 화신백화점이 세워져 당시에는 커다란 명물이었다.
사진의 좌측이 보신각인데 전차가 직각으로 꺾을 수 없기 때문에 방향이 달라진채 뒤로 물러난 모습이다. 오른쪽의 길이 광교(廣橋)를 지나 남대문으로 가는 길이었다.